เรื่องราวสำคัญในประวัติศาสตร์ที่ทำให้จังหวัดสิงห์บุรีเป็นที่รู้จักมากยิ่งขึ้น คือ วีกรรมของชาวบ้านบางระจัน เมื่อครั้งที่พม่ายกทัพมาตีกรุงศรีอยุธยา ในสมัยของสมเด็จพระเจ้าเอกทัศ จนต้องสูญเสียเอกราชไปในปี พ.ศ. 2310 ในครั้งนั้น ชาวบ้านบางระจันสามารถยืนหยัดต่อสู้กับกองทัพพม่าที่เดินทัพผ่านมาถึงบ้านบางระจันได้อย่างหาญกล้า เป็นเวลานานถึง 5 เดือน โดยที่ไม่ได้รับความช่วยเหลือจากกรุงศรีอยุธยาเลย จึงนับเป็นวีรกรรมอันน่ายกย่องเชิดชูอย่างยิ่ง ซึ่งในปัจจุบัน ทางจังหวัดสิงห์บุรีได้ตั้งชื่อถนนต่างๆ ในตัวเมืองตามชื่อของวีรชนบ้านบางระจัน เช่น ถนนนายแท่น ถนนนายดอก ถนนนายอิน ถนนนายเมือง และถนนขุนสรรค์ เป็นต้น เพื่อเป็นเกียรติแก่เหล่าวีรชนชาวบ้านบางระจันในอดีต
ตั้งอยู่ที่ตำบลต้นโพธิ์ อำเภอเมืองสิงห์บุรี สถานที่ 1 ใน 3 ของประเทศไทย ที่เก็บรวบรวมหนังใหญ่ที่สมบูรณ์และสามารถเล่นได้กว่า 300 ตัวโดยจัดเก็บรักษาไว้ เพื่อให้ชมความงาม สามารถเข้าชมการแสดง การเชิดพากย์หนังใหญ่ ที่ได้รับการถ่ายทอดสืบต่อกันมาจนถึงปัจจุบัน
ตั้งอยู่ที่ตำบลพิกุลทอง อำเภอท่าช้าง เป็นวัดหนึ่งในจังหวัดสิงห์บุรีที่มีความสงบร่มรื่น สะอาดสบายตา ศิลปกรรมวิจิตรงดงาม สักการะพระพุทธสุวรรณมงคลมหามุนีหรือ “หลวงพ่อใหญ่” พระพุทธรูปปางประทานพรองค์ใหญ่ที่สุดในประเทศไทย เข้าไปด้านในของวัดสามารถเข้าไปชม“พระพิฆเนศ” ซึ่งเด่นเป็นสง่าอยู่กลางน้ำ
ตั้งอยู่ที่ตำบลจักรสีห์ อำเภอเมืองสิงห์บุรี สันนิษฐานว่าเป็นวัดที่ตั้งขึ้นก่อนสมัยกรุงศรีอยุธยา ภายในวิหารประดิษฐานพระพุทธรูปไสยาสน์ขนาดใหญ่ ศิลปะสมัยสุโขทัย พระพุทธรูปคู่บ้านคู่เมืองของจังหวัดสิงห์บุรี พระพุทธรูปไสยาสน์ปางโปรดอสุรินทราหู ด้านหน้าวิหารมีต้นสาละลังกาขนาดใหญ่ซึ่งเป็นต้นไม้สำคัญในพุทธประวัติ โดยมีความเชื่อว่า หากได้อธิษฐานปรบมือใต้ต้นสาละ แล้วดอกสาละร่วงลงมา คำอธิษฐานนั้นจะเป็นจริง
ตั้งอยู่ที่ตำบลบางกระบือ อำเภอเมืองสิงห์บุรี เป็นวัดเก่าแก่ มีหลวงพ่อทรัพย์-หลวงพ่อสิน พระพุทธรูปสมัยสุโขทัยปางห้ามญาติซ้อนกัน 2 องค์ ซึ่งมีที่เดียวในประเทศไทย เป็นพระพุทธรูปที่มีความงดงามและเป็นที่เคารพสักการะของพุทธศาสนิกชนทั่วไป
ตั้งอยู่ที่ตำบลบางระจัน อำเภอค่ายบางระจัน ตรงข้ามอนุสาวรีย์วีระชนค่ายบางระจัน สถานที่แห่งนี้เดิมเป็นที่มั่นของชาวบ้านบางระจันในการต่อต้านข้าศึกที่ยกกองทัพมาตีกรุงศรีอยุธยาเมื่อ พ.ศ.2308 เป็นที่ประดิษฐานรูปหล่อพระอาจารย์ธรรมโชติ ซึ่งเป็นที่เคารพอันเป็นขวัญและกำลังใจของชาวค่ายบางระจันในการต่อสู้กับข้าศึกในครั้งนั้น และเป็นที่ศรัทธาของชาวบางระจันมาตราบจนทุกวันนี้